懐古園の桜は千曲川を望む馬場を中心に、ソメイヨシノや小諸八重紅枝垂れなど約300本があり、日本さくら名所100選にも認定されている。　懐古園の桜は種類が多いことから、咲く時期が異なり、長期間にわたり桜を楽しむことができ、特に「小諸八重紅枝垂」は花弁と花の色の濃さが特徴で、毎年美しい花を咲かせる。　さくら祭期間中は、ぼんぼり点灯やライトアップが行われ、夜桜も楽しめる。